Estuvo saliendo durante mucho tiempo con Juliette Lewis: como curiosidad decir que se conocieron durante el rodaje de una película y cortaron durante el de otra ("Kalifornia"). Más tarde formó junto a Gwyneth Paltrow una de las parejas más bellas y glamurosas del Hollywood actual. Dicen que esa vez la relación se pifió porque Gwyn era muy casera y muy tranquila y a él le iba demasiado la pachanga. Gwyn encontró su nuevo novio en el más apacible Ben Affleck y Brad comenzó a salir con la televisiva Jennifer Aniston, con la que está felizmente casado.
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